ГЛАВА 2. 2.1. БЕЛКИ
1. Нейтральной аминокислотой является:
1) аргинин 4) аспарагиновая кислота
2) лизин 5) гистидин
2. Биполярный ион моноаминомонокарбоновой аминокислоты заряжен:
1) отрицательно
2) электронейтрален
3) положительно
Приведенная аминокислота
H 2 N-CН 2 -(CH 2) 3 -CHNH 2 -COOH
относится к группе аминокислот:
1) гидрофобных
2) полярных, но незаряженных
3) заряженных положительно
4) заряженных отрицательно
4.Установить соответствие:
радикалы аминокислот аминокислоты
а) гистидин
а) гистидин
в) фенилаланин
д) триптофан
5. Иминокислотой является:
1) глицин 4) серин
2) цистеин 5) пролин
3) аргинин
6. Аминокислоты, входящие в состав белков, являются:
1) α-аминопроизводными карбоновых кислот
2) β-аминопроизводными карбоновых кислот
3) α-аминопроизводными ненасыщенных карбоновых кислот
7. Назвать аминокислоту:
1. Назвать аминокислоту:
9.Установить соответствие:
Аминокислота Группы
4. цитруллин моноаминомонокарбоновые
5. цистин диаминомонокарбоновые
6. треонин моноаминодикарбоновые
7. глутаминовая диаминодикарбоновые
10. Серосодержащей аминокислотой является:
8. Треонин 4) триптофан
9. Тирозин 5) метионин
10. Цистеин
11. В состав белков не входят аминокислоты:
1) глутамин 3) аргинин
2) γ-аминомасляная 4) β-аланин
кислота 4) треонин
12. Гидроксигруппу содержат аминокислоты:
1) аланин 4) метионин
2) серин 5) треонин
3) цистеин
13. Установить соответствие:
элементный химический содержание
состав белка в процентах
1) углерод а) 21-23
2) кислород б) 0-3
3) азот в) 6-7
4) водород 5) 50-55
5) сера д) 15-17
14. В формировании третичной структуры белка не участвует связь:
1) водороданая
2) пептидная
3) дисульфидная
4) гидрофобное взаимодействие
15. Молекулярная масса белка варьирует в пределах:
1) 0,5-1,0 2) 1,0-5 3) 6-10 тысяч kДa
16. При денатурации белка не происходит:
1) нарушения третичной структуры
3) нарушения вторичной структуры
2) гидролиза пептидных связей
4) диссоциации субъединиц
Спектрофотометрический метод количественного
определения белка основан на их свойстве поглощать свет в УФ-области при:
1) 280 нм 2) 190 нм 3) 210 нм
Аминокислоты аргинин и лизин составляют
20-30% аминокислотного состава белков:
1) альбуминов 4) гистонов
2) проламинов 5) протеиноидов
3) глобулинов
19. Белки волос кератины относятся к группе:
1) проламинов 4) глютелинов
2) протаминов 5) глобулинов
3) протеиноидов
20. 50% белков плазмы крови составляют:
1) α-глобулины 4) альбумин
2) β-глобулины 5) преальбумин
3) γ-глобулины
21. В ядрах клеток эукариот присутствуют главным образом:
1)протамины 3) альбумины
2) гистоны 4) глобулины
22. К протеиноидам относятся:
1) зеин – белок семян кукурузы 4) фиброин – белок шелка
2) альбумин – белок яйца 5) коллаген – белок соеди-
3) гордеин – белок семян ячменя нительной ткани
Лекция №1
ТЕМА: «Аминокислоты».
План лекции:
1. Характеристика аминокислот
2. Пептиды.
Характеристика аминокислот.
Аминокислоты – органические соединения, производные углеводородов, в молекулы которых входят карбоксильные и аминогруппы.
Белки состоят из остатков аминокислот, соединённых пептидными связями. Для анализа аминокислотного состава проводят гидролиз белка с последующим выделением аминокислот. Рассмотрим основные закономерности, характерные для аминокислот белков.
В настоящее время установлено, что в состав белков входят постоянно часто встречающийся набор аминокислот. Их 18. Кроме указанных, обнаружены ещё 2 амида аминокислот – аспарагин и глутамин. Все они получили название мажорных (часто встречающихся) аминокислот. Часто их образно называют «волшебными» аминокислотами. Кроме мажорных аминокислот, встречаются и редкие, те, которые не часто встречаются в составе природных белков. Их называют минорными.
Практически все аминокислоты белков относятся к α – аминокислотам (аминогруппа расположена у первого после карбоксильной группы атома углерода). Исходя из сказанного, для большинства аминокислот справедлива общая формула:
NH 2 -CH-COOH
Где R – радикалы, имеющие различное строение.
Рассмотрим формулы белковых аминокислот, табл. 2.
Все α - аминокислоты, кроме аминоуксусной (глицина), имеют асимметрический α - углеродный атом и существуют в виде двух энантиомеров. За редким исключением, природные аминокислоты относятся к L - ряду. Лишь в составе клеточных стенок бактерий и в антибиотиках обнаружены аминокислоты D генетического ряда. Значение угла вращения составляет 20-30 0 градусов. Вращение может быть вправо (7 аминокислот) и влево (10 аминокислот).
H― *―NH 2 H 2 N―*―H
D - кофигурация L-кофигурация
(природные аминокислоты)
В зависимости от преобладания амино- или карбоксильных групп, аминокислоты делят на 3 подкласса:
Кислые аминокислоты. Преобладают карбоксильные (кислотные) группы над аминогруппами (основными), например, аспарагиновая, глутаминовая кислоты.
Нейтральные аминокислоты Количество групп равны. Глицин, аланин, и т. д.
Основные аминокислоты. Преобладают основные (аминогруппы) над карбоксильными (кислотными), например, лизин.
По физическим и ряду химических свойств аминокислоты резко отличаются от соответствующих кислот и оснований. Они лучше растворяются в воде, чем в органических растворителях; хорошо кристаллизуются; имеют высокую плотность и исключительно высокие температуры плавления. Эти свойства указывают на взаимодействие аминных и кислотных групп, вследствие чего аминокислоты в твёрдом состоянии и в растворе (в широком интервале pH) находятся в цвиттер-ионной форме (т.е. как внутренние соли). Взаимное влияние групп особенно ярко проявляется у α - аминокислот, где обе группы находятся в непосредственной близости.
H 2 N - CH 2 COOH ↔ H 3 N + - CH 2 COO -
цвиттер-ион
Цвиттер - ионная структура аминокислот подтверждается их большим дипольным моментом (не менее 5010 -30 Кл м), а также полосой поглощения в ИК- спектре твердой аминокислоты или её раствора.
Аминокислоты способны вступать в реакции поликонденсации, приводящие к образованию полипептидов разной длины, которые и составляет первичную структуру белковой молекулы.
H 2 N–CH(R 1)-COOH + H 2 N– CH(R 2) – COOH → H 2 N – CH(R 1) – CO-NH – CH(R 2) – COOH
Дипептид
Связь С – N – называется пептидной связью.
Помимо рассмотренных выше 20 наиболее распространенных аминокислот из гидролизатов некоторых специализированных белков выделены некоторые другие аминокислоты. Все они являются, как правило, производными обычных аминокислот, т.е. модифицированными аминокислотами.
4-оксипролин , встречается в фибриллярном белке коллагене и некоторых растительных белках; 5-оксилизин найден в гидролизатах коллагена, десмози н и изодесмозин выделены из гидролизатов фибриллярного белка эластина. Похоже, что эти аминокислоты содержаться только в этом белке. Структура их необычна: 4-е молекулы лизина, соединенные своими R-группами, образуют замещенное пиридиновое кольцо. Возможно, что благодаря именно такой структуре эти аминокислоты могут образовывать 4-е радиально расходящиеся пептидные цепи. Результатом есть то, что эластин, в отличие от других фибриллярных белков, способен деформироваться (растягиваться) в двух взаимно перпендикулярных направлениях. И т.д.
Из перечисленных белковых аминокислот живые организмы синтезируют огромное количество разнообразнейших белковых соединений. Многие растения и бактерии могут синтезировать все необходимые им аминокислоты из простых неорганических соединений. В теле человека и животных примерно половина аминокислот также синтезируется Другая часть аминокислот может поступить в организм человека только с пищевыми белками.
- незаменимые аминокислоты - не синтезируются в организме человека, а поступают только с пищей. К незаменимым аминокислотам относят 8 аминокислот: валин, фенилаланин, изолейцин, лейцин, лизин, метионин, треонин, триптофан, фенилаланин .
- заменимые аминокислоты - могут синтезироваться в организме человека из других составляющих. К заменимым аминокислотам относят 12 аминокислот.
Для человека одинаково важны оба типа аминокислот: и заменимые, и незаменимые. Большая часть аминокислот идет на построение собственных белков организма, но без незаменимых аминокислот организм существовать не сможет. Белки, в которых содержатся незаменимые аминокислоты, должны составлять в питании взрослых людей около 16-20% (20-30г при суточной норме белка 80-100г). В питании детей доля белка повышается до 30% - для школьников, и до 40% - для дошкольников. Это связано с тем, что детский организм постоянно растет и, поэтому, нуждается в большом количестве аминокислот как пластического материала для построения белков мышц, сосудов, нервной системы, кожи и всех других тканей и органов.
В наши дни быстрого питания и всеобщего увлечения фаст-фудом в рационе очень часто преобладают продукты с высоким содержанием легкоусваиваемых углеводов и жиров, а доля белковых продуктов заметно снижается. При недостатке в рационе каких - либо аминокислот или при голодании в организме человека в течение непродолжительного времени могут разрушаться белки соединительной ткани, крови, печени и мышц, а полученный из них «строительный материал» - аминокислоты идут на поддержание нормальной работы наиболее важных органов - сердца и мозга. Организм человека может испытывать нехватку как незаменимых, так и заменимых аминокислот. Дефицит аминокислот, особенно незаменимых, приводит к ухудшению аппетита, задержке роста и развития, жировой дистрофии печени и другим тяжелым нарушениям. Первыми «вестниками» нехватки аминокислот могут быть снижение аппетита, ухудшение состояния кожи, выпадение волос, мышечная слабость, быстрая утомляемость, снижение иммунитета, анемия. Такие проявления могут возникнуть у лиц, с целью снижения веса соблюдающих низкокалорийную несбалансированную диету с резким ограничением белковых продуктов.
Чаще других с проявлениями нехватки аминокислот, особенно незаменимых, сталкиваются вегетарианцы, намеренно избегающие включения в свой рацион полноценного животного белка.
Избыток аминокислот встречается в наши дни достаточно редко, но может вызвать развитие тяжелых заболеваний, особенно у детей и в юношеском возрасте. Наиболее токсичными являются метионин (провоцирует риск развития инфаркта и инсульта), тирозин (может спровоцировать развитие артериальной гипертонии, привести к нарушению работы щитовидной железы) и гистидин (может способствовать возникновению дефицита меди в организме и привести к развитию аневризмы аорты, заболеваниям суставов, ранней седине, тяжелым анемиям). В нормальных условиях функционирования организма, когда присутствует достаточное количество витаминов (В 6 , В 12 , фолиевая кислота) и антиоксидантов (витамины А, Е, С и селен), избыток аминокислот быстро превращается в полезные компоненты и не успевает «нанести ущерб» организму. При несбалансированной диете возникает дефицит витаминов и микроэлементов, и избыток аминокислот может нарушить работу систем и органов. Такой вариант возможен при длительном соблюдении белковых или низкоуглеводных диет, а также при неконтролируемом приеме спортсменами протеиново-энергетических продуктов (аминокислотно-витаминные коктейли) для увеличения веса и развития мышц.
Среди химических методов наиболее распространен метод аминокислотного скора (scor - счет, подсчет). Он основан на сравнении аминокислотного состава белка оцениваемого продукта с аминокислотным составом стандартного (идеального) белка. После количественного определения химическим путем содержания каждой из незаменимых аминокислот в исследуемом белке определяют аминокислотный скор (АС) для каждой из них по формуле
АС = (m ак . иссл / m ак . идеальн ) 100
m ак. иссл - содержание незаменимой аминокислоты (в мг) в 1 г исследуемого белка.
m ак. идеальн - содержание незаменимой аминокислоты (в мг) в 1 г стандартного (идеального) белка.
Аминокислотный образец ФАО/ВОЗ
Одновременно с определением аминокислотного скора выявляют лимитирующую для данного белка незаменимую аминокислоту , то есть ту, для которой скор является наименьшим.
Пептиды.
Две аминокислоты могут ковалентно соединяться посредством пептидной связи с образованием дипептида.
Три аминокислоты могут соединяться посредством двух пептидных связей с образованием трипептида. Несколько аминокислот образуют олигопептиды, большое число аминокислот - полипептиды. Пептиды содержат только одну -аминогруппу и одну -карбоксильную группу. Эти группы могут быть ионизованы при определенных значениях рН. Подобно аминокислотам они имеют характеристические кривые титрования и изоэлектрические точки, при которых они не двигаются в электрическом поле.
Подобно другим органическим соединениям пептиды участвуют в химических реакциях, которые определяются наличием функциональных групп: свободной аминогруппой, свободной карбоксигруппой и R-группами. Пептидные связи подвержены гидролизу сильной кислотой (например, 6М НС1) или сильным основанием с образованием аминокислот. Гидролиз пептидных связей - это необходимый этап в определении аминокислотного состава белков. Пептидные связи могут быть разрушены действием ферментов протеаз .
Многие пептиды, встречающиеся в природе, имеют биологическую активность при очень низких концентрациях.
Пептиды - потенциально активные фармацевтические препараты, есть три способа их получения:
1) выделение из органов и тканей;
2) генетическая инженерия;
3) прямой химический синтез.
В последнем случае высокие требования предъявляются к выходу продуктов на всех промежуточных стадиях.
Лекция №3Тема: «Аминокислоты – строение, классификация, свойства, биологическая роль»
Аминокислоты – азотосодержащие органические соединения, в молекулах которых содержатся аминогруппа –NH2 и карбоксильная группа -СООН
Простейшим представителем является аминоэтановая кислота H2N - CH2 - COOH
Классификация аминокислот
Существует 3 основные классификации аминокислот:
Физико-химическая – основана на различиях в физико-химических свойствах аминокислот
Гидрофобные аминокислоты (неполярные). Компоненты радикалов содержат обычно углеводородные группы, где равномерно распределена электронная плотность и нет никаких зарядов и полюсов. В их составе могут присутствовать и электроотрицательные элементы, но все они находятся в углеводородном окружении .
Гидрофильные незаряженные (полярные) аминокислоты . Радикалы таких аминокислот содержат в своем составе полярные группировки: -ОН, - SH, -CONH2
Отрицательно заряженные аминокислоты . Сюда относятся аспарагиновая и глутаминовая кислоты. Имеют дополнительную СООН-группу в радикале - в нейтральной среде приобретают отрицательный заряд.
Положительно заряженные аминокислоты : аргинин, лизин и гистидин. Имеют дополнительную NH 2 -группу (или имидазольное кольцо, как гистидин) в радикале - в нейтральной среде приобретают положительный заряд.
Незаменимые аминокислоты, их еще называют "эссенциальные". Они не могут синтезироваться в организме человека и должны обязательно поступать с пищей. Их 8 и еще 2 аминокислоты относятся к частично незаменимым.
Частично незаменимые : аргинин, гистидин.
Заменимые (могут синтезироваться в организме человека). Их 10: глутаминовая кислота, глутамин, пролин, аланин, аспарагиновая кислота, аспарагин, тирозин, цистеин, серин и глицин.
Аминокислоты классифицируют по структурным признакам.
1. В зависимости от взаимного расположения амино- и карбоксильной групп аминокислоты подразделяют на α-, β-, γ-, δ-, ε- и т. д.
Потребность в аминокислотах снижается:
При врожденных нарушениях, связанных с усваиваемостью аминокислот. В этом случае , некоторые белковые вещества могут стать причиной аллергических реакций организма, включая появление проблем в работе желудочно-кишечного тракта, зуд
и тошноту.
Усваиваемость аминокислот
Скорость и полнота усвоения аминокислот зависит от типа продуктов, их содержащих. Хорошо усваиваются организмом аминокислоты, содержащиеся в белке яиц, обезжиренном твороге, нежирном мясе и рыбе.
Быстро усваиваются также аминокислоты при правильном сочетании продуктов: молоко сочетается с гречневой кашей
и белым хлебом, всевозможные мучные изделия с мясом и творогом .
Полезные свойства аминокислот, их влияние на организм
Каждая аминокислота оказывает на организм свое воздействие. Так метионин особенно важен для улучшения жирового обмена в организме, используется как профилактика атеросклероза, при циррозе и жировой дистрофии печени.
При определенных нервно-психических заболеваниях используется глутамин, аминомасляные кислоты. Глутаминовая кислота также применяется в кулинарии как вкусовая добавка. Цистеин показан при глазных заболеваниях.
Три главные аминокислоты – триптофан, лизин и метионин, особенно необходимы нашему организму. Триптофан используется для ускорения роста и развития организма, также он поддерживает азотистое равновесие в организме.
Лизин обеспечивает нормальный рост организма, участвует в процессах кровеобразования .
Основные источники лизина и метионина – творог, говядина, некоторые виды рыбы (треска, судак, сельдь). Триптофан встречается в оптимальных количествах в субпродуктах, телятине и дичи.инфаркта.
Аминокислоты для здоровья, энергичности и красоты
Для успешного наращивания мышечной массы в бодибилдинге нередко используются аминокислотные комплексы, состоящие из лейцина изолейцина и валина.
Для сохранения энергичности во время тренировок спортсмены в качестве добавок к питанию используют метионин, глицин и аргинин, или продукты, их содержащие.
Для любого человека, ведущего активный здоровый образ жизни, необходимы специальные продукты питания, которые содержат ряд необходимых аминокислот для поддержания отличной физической формы, быстрого восстановления сил, сжигания лишних жиров или наращивания мышечной массы.
ЛИПИДЫ
Липиды – нерастворимые в воде маслянистые или жирные вещества, которые могут быть экстрагированы из клеток неполярными растворителями. Это гетерогенная группа соединений, непосредственно или опосредовано связанных с жирными кислотами.
Биологические функции липидов:
1) источник энергии, который может длительно запасаться;
2) участие в образовании клеточных мембран;
3) источник жирорастворимых витаминов, сигнальных молекул и незамени-мых жирных кислот;
4) теплоизоляция;
5) неполярные липиды служат электроизоляторами, обеспечивая быстрое распространение волн деполяризации вдоль миелинизированных нервных волокон;
6) участие в образовании липопротеидов.
Жирные кислоты – структурные компоненты большинства липидов. Это длинноцепочечные органические кислоты, содержащие от 4 до 24 углеродных атомов, они содержат одну карбоксильную группу и длинный неполярный углеводородный «хвост». В клетках не встречаются в свободном состоянии, а только в ковалентно связанной форме. В состав природных жиров входят обычно жирные кислоты с четным числом атомов углерода, поскольку они синтезируются из двууглеродных единиц, образующих неразветвленную цепь углеродных атомов. Многие жирные кислоты имеют одну или несколько двойных связей – ненасыщенные жирные кислоты.
Наиболее важные жирные кислоты (после формулы приведено число атомов углерода, название, температура плавления):
12, лауриновая, 44,2 о С
14, миристиновая, 53,9 о С
16, пальмитиновая, 63,1 о С
18, стеариновая, 69,6 о С
18, олеиновая, 13,5 о С
18, линолевая, -5 о С
18, линоленовая, -11 о С
20, арахидоновая, -49,5 о С
Общие свойства жирных кислот;
Почти все содержат четное число атомов углерода,
Насыщенные кислоты у животных и у растений встречаются в два раза чаще, чем ненасыщенные,
Насыщенные жирные кислоты не имеют жесткой линейной структуры, они обладают большой гибкостью и могут принимать разнообразные конформации,
В большинстве жирных кислот имеющаяся двойная связь расположена между 9-м и 10-м атомами углерода (Δ 9),
Дополнительные двойные связи обычно расположены между Δ 9 -двойной связью и метильным концом цепи,
Две двойные связи в жирных кислотах не бывают сопряженными, между ними всегда находится метиленовая группа,
Двойные связи практически всех природных жирных кислот находятся в цис -конформации, что приводит к сильному изгибу алифатической цепи и более жесткому строению,
При температуре тела насыщенные жирные кислоты находятся в твердом воскообразном состоянии, а ненасыщенные жирные кислоты представляют собой жидкости,
Натриевые и калиевые мыла жирных кислот способны эмульгировать нерастворимые в воде масла и жиры, кальциевые и магниевые мыла жирных кислот растворяются очень плохо и не эмульгируют жиров.
В мембранных липидах бактерий встречаются необычные жирные кислоты и спирты. Многие из бактериальных штаммов, содержащих эти липиды (термофилы, ацидофилы и галлофилы), адаптированы к экстре-мальным условиям.
изоразветвленные
антеизоразветвленные
циклопропансодержащие
ω-циклогексилсодержащие
изопранильные
циклопентанфитанильные
Состав бактериальных липидов отличается большим разнообразием и спектр жирных кислот разных видов приобрел значение таксономического критерия для идентификации организмов.
У животных важными производными арахидоновой кислоты являются гистогормоны простагландины, тромбоксаны и лейкотриены, объединенные в группу эйкозаноидов и обладающие чрезвычайно широкой биологической активностью.
простагландин Н 2
Классификация липидов:
1. Триацилглицериды (жиры) – это эфиры спирта глицерола и трех молекул жирных кислот. Они составляют основной компонент жировых депо растительных и животных клеток. В мембранах не содержатся. Простые триацилглицериды содержат остатки одинаковых жирных кислот во всех трех положениях (тристеарин, трипальмитин, триолеин). Смешанные содержат разные жирные кислоты. По удельному весу легче воды, хорошо растворимы в хлороформе, бензоле, эфире. Гидролизуются при кипячении с кислотами или основаниями, либо под действием липазы. В клетках в обычных условиях самоокисление ненасыщенных жиров полностью заторможено благодаря наличию витамина Е, различных ферментов и аскорбиновой кислоты. В специализированных клетках соединительной ткани животных адипоцитах огромное количество триацилглицеридов может запасаться в виде жировых капель, заполняющих почти весь объем клетки. В форме гликогена организм может запасти энергию не более чем на сутки. Триацилглицериды могут запасать энергию на месяцы, так как они могут храниться в очень больших количествах в практически чистом, негидратированном виде и в расчете на единицу веса в них запасается в два раза больше энергии, чем в углеводах. Кроме того, триацилглицериды под кожей образуют теплоизоляционный слой, защищающий организм от действия очень низких температур.
нейтральный жир
Для характеристики свойств жира используют следующие константы:
Кислотное число – количество мг КОН, необходимое для нейтрализации
свободных жирных кислот, содержащихся в 1 г жира;
Число омыления – количество мг КОН, необходимое для гидролиза
нейтральных липидов и нейтрализации всех жирных кислот,
Йодное число – количество граммов йода, связываемое с 100 г жира,
характеризует степень ненасыщенности данного жира.
2. Воска – это сложные эфиры, образуемые длинноцепочечными жирными кислотами и длинноцепочечными спиртами. У позвоночных животных секретируемые кожными железами воска выполняют функцию защитного покрытия, которое смазывает и смягчает кожу, а также предохраняет ее от воды. Восковым слоем покрыты волосы, шерсть, мех, перья животных, а также листья многих растений. Воска вырабатываются и ис-пользуются в очень больших количествах морскими организмами, особенно планктоном, у которого они служат основной формой накопления высококалорийного клеточного топлива.
спермацет, получают из головного мозга кашалотов
пчелиный воск
3. Фосфоглицеролипиды – служат главными структурными компонентами мембран и никогда не запасаются в больших количествах. Обязательно содержат в своем составе многоатомный спирт глицерин, фосфорную кислоту и остатки жирных кислот.
Фосфоглицеролипиды по химическому строению можно еще разделить на несколько типов:
1) фосфолипиды – состоят из глицерина, двух остатков жирных кислот по 1-му и 2-му положению глицерина и остатка фосфорной кислоты, с которой связан остаток еще одного спирта (этаноламин, холин, серин, инозитол). Как правило, жирная кислота в 1-м положении насыщенная, а во 2-м – ненасыщенная.
фосфатидная кислота – исходное вещество для синтеза других фосфолипидов, в тканях содержится в незначительных количествах
фосфатидилэтаноламин (кефалин)
фосфатидилхолин (лецитин), его практически нет в бактериях
фосфатидилсерин
фосфатидилинозитол – предшественник двух важных вторичных мессенджеров (посредников) диацилглицерина и инозитол-1,4,5-трифосфата
2) плазмалогены – фосфоглицеролипиды, у которых одна из углеводо-родных цепей представляет собой простой виниловый эфир. Плазмалогены не встречаются в растениях. Этаноламиновые плазмалогены широко представлены в миелине и в саркоплазматическом ретикулуме сердца.
этаноламинплазмалоген
3) лизофосфолипиды – образуются из фосфолипидов при ферментатив-ном отщеплении одного из ацильных остатков. В змеином яде содержится фосфолипаза А 2 , которая образует лизофосфатиды, обладающие гемолитическим действием;
4) кардиолипины – фосфолипиды внутренних мембран бактерий и мито-хондрий, образуются при взаимодействии с глицерином двух остатков фосфатидной кислоты:
кардиолипин
4. Фосфосфинголипиды – функции глицерина в них выполняет сфингозин – аминоспирт с длинной алифатической цепью. Не содержат глицерина. В большом количестве присутствуют в мембранах клеток нервной ткани и мозге. В мембранах растительных и бактериальных клеток фосфосфинголипиды встречаются редко. Производные сфингозина, ацилированного по аминогруппе остатками жирных кислот, называются церамидами. Важнейший представитель этой группы – сфингомиелин (церамид-1-фосфохолин). Он присутствует в большинстве мембран животных клеток, особенно много его в миелиновых оболочках нервных клеток определенного типа.
сфингомиелин
сфингозин
5. Гликоглицеролипиды – липиды, у которых в положении 3 глицерола находится углевод, присоединенный с помощью гликозидной связи, фосфатной группы не содержат. Гликоглицеролипиды широко представлены в мембранах хлоропластов, а также в сине-зеленых водорослях и бактериях. Моногалактозилдиацилглицерол – наиболее распространенный в природе полярный липид, поскольку на его долю приходится половина всех липидов тилакоидной мембраны хлоропластов:
моногалактозилдиацилглицерол
6. Гликосфинголипиды – построены из сфингозина, остатка жирной кислоты и олигосахарида. Содержатся во всех тканях, главным образом в наружном липидном слое плазматических мембран. В них отсутствует фосфатная группа и они не несут электрического заряда. Гликосфинголипиды можно разделить еще на два типа:
1) цереброзиды – более простые представители этой группы. Галактоцереброзиды содержатся главным образом в мембранах клеток мозга, тогда как глюкоцереброзиды присутствуют в мембранах других клеток. Цереброзиды, содержащие два, три или четыре остатка сахаров, локализуются в основном в наружном слое клеточных мембран.
галактоцереброзид
2) ганглиозиды – наиболее сложные гликосфинголипиды. Их очень крупные полярные головы образованы несколькими остатками сахаров. Для них характерно наличие в крайнем положении одного или нескольких остатков N-ацетилнейраминовой (сиаловой) кислоты, несущей при рН 7 отрицательный заряд. В сером веществе головного мозга ганглиозиды составляют около 6% мембранных липидов. Ганглиозиды – важные компоненты расположенных на поверхности клеточных мембран специфических рецепторных участков. Так они находятся в тех специфических участках нервных окончаний, где происходит связывание молекул нейромедиатора в процессе химической передачи импульса от одной нервной клетки к другой.
7. Изопреноиды – производные изопрена (активная форма – 5-изопенте-нилдифосфат), выполняющие самые разнообразные функции.
изопрен 5-изопентенилдифосфат
Способность синтезировать специфические изопреноиды свойственна лишь некоторым видам животных и растений.
1) каучук – синтезируют несколько видов растений, в первую очередь гевея бразильская:
фрагмент каучука
2) жирорастворимые витамины А, D, Е, К (из-за структурного и функ-ционального сродства со стероидными гормонами витамин D сейчас относят к гормонам):
витамин А
витамин Е
витамин К
3) гормоны роста животных – ретиноевая кислота у позвоночных и неоте-нины у насекомых:
ретиноевая кислота
неотенин
Ретиноевая кислота является гормональным производным витамина А, стимулирует рост и дифференциацию клеток, неотенины – гормоны насекомых, стимулируют рост личинок и тормозят линьку, являются антагонистами экдизону;
4) растительные гормоны – абсцизовая кислота, является стрессовым фитогормоном, запускающим системный иммунный ответ растений, проявляющийся в устойчивости к самым различным патогенам:
абсцизовая кислота
5) терпены – многочисленные душистые вещества и эфирные масла растений, обладающие бактерицидным и фунгицидным действием; соединения из двух изопреновых звеньев называются монотерпенами, из трех – сесквитерпенами, из шести – тритерпенами:
камфора тимол
6) стероиды – сложные жирорастворимые вещества, молекулы которых содержат в своей основе циклопентанпергидрофенантрен (по своей сути – тритерпен). Основной стерол в тканях животных – спирт холестерин (холестерол). Холестерин и его эфиры с длинноцепочечными жирными кислотами – важные компоненты липопротеинов плазмы, а также наружной клеточной мембраны. Из-за того, что четыре конденсированных кольца создают жесткую структуру, присутствие холестерина в мембра-нах регулирует текучесть мембран при экстремальных температурах. В растениях и микроорганизмах содержатся родственные соединения – эргостерин, стигмастерин и β-ситостерин.
холестерин
эргостерин
стигмастерин
β-ситостерин
Из холестерина в организме образуются желчные кислоты. Они обеспечивают растворимость холестерина в желчи и способствуют перевариванию липидов в кишечнике.
холевая кислота
Из холестерина образуются также стероидные гормоны – липофильные сигнальные молекулы, регулирующие обмен веществ, рост и репродук-цию. В организме человека основными являются шесть стероидных гормонов:
кортизол альдостерон
тестостерон эстрадиол
прогестерон кальцитриол
Кальцитриол – витамин D, обладающий гормональной активностью, он отличается от гормонов позвоночных, однако также построен на основе холестерина. Кольцо В раскрывается за счет светозависимой реакции.
Производным холестерина является гормон линьки насекомых, пауков и ракообразных – экдизон. Стероидные гормоны, выполняющие сигнальную функцию, встречаются также в растениях.
7) липидные якоря, удерживающие молекулы белков или других соединений на мембране:
убихинон
Как мы видим, липиды не являются полимерами в буквальном смысле этого слова, однако как в метаболическом, так и в структурном отношении они близки к присутствующей в бактериях полиоксимасляной кислоте – важному запасному веществу. Этот сильно восстановленный полимер состоит исключительно из звеньев D-β-оксимасляной кислоты, соединенных сложноэфирной связью. Каждая цепь содержит около 1500 остатков. Структура представляет собой компактную правую спираль, около 90 таких цепей уложено с образованием тонкого слоя в бактериальных клетках.
поли-D-β-оксимасляная кислота
Аминокислотами называются карбоновые кислоты, содержащие аминогруппу и карбоксильную группу. Природные аминокислоты являются 2-аминокарбоновыми кислотами, или α-аминокислотами, хотя существуют такие аминокислоты как β-аланин, таурин, γ-аминомасляная кислота. Обобщенная формула α-аминокислоты выглядит так:
У α-аминокислот при 2 атоме углерода имеются четыре разных заместителя, то есть все α-аминокислоты, кроме глицина, имеют асимметрический (хиральный) атом углерода и существуют в виде двух энантиомеров – L- и D-аминокислот. Природные аминокислоты относятся к L-ряду. D-аминокислоты встречаются в бактериях и пептидных антибиотиках.
Все аминокислоты в водных растворах могут существовать в виде биполярных ионов, причем их суммарный заряд зависит от рН среды. Величина рН, при которой суммарный заряд равен нулю, называется изоэлектрической точкой. В изоэлектрической точке аминокислота является цвиттер-ионом, то есть аминная группа у нее протонирована, а карбоксиль-ная – диссоциирована. В нейтральной области рН большинство аминокислот являются цвиттер-ионами:
Аминокислоты не поглощают свет в видимой области спектра, ароматические аминокислоты поглощают свет в УФ области спектра: триптофан и тирозин при 280 нм, фенилаланин – при 260 нм.
Для аминокислот характерны некоторые химические реакции, имеющие большое значение для лабораторной практики: цветная нингидриновая проба на α-аминогруппу, реакции, характерные для сульфгидрильных, фенольных и других групп радикалов аминокислот, ацелирование и образование оснований Шиффа по аминогруппам, этерификация по карбоксильным группам.
Биологическая роль аминокислот:
1) являются структурными элементами пептидов и белков, так называемые протеиногенные аминокислоты. В состав белков входят 20 аминокислот, которые кодируются генетическим кодом и включаются в белки в про-цессе трансляции, некоторые из них могут быть фосфорилированы, ацилированы или гидроксилированы;
2) могут быть структурными элементами других природных соединений – коферментов, желчных кислот, антибиотиков;
3) являются сигнальными молекулами. Некоторые из аминокислот являются нейромедиаторами или предшественниками нейромедиаторов, гормонов и гистогормонов;
4) являются важнейшими метаболитами, например, некоторые аминокислоты являются предшественниками алкалоидов растений, или служат донорами азота, или являются жизненно важными компонентами питания.
Классификация протеиногенных аминокислот основана на строении и на полярности боковых цепей:
1. Алифатические аминокислоты:
глицин, гли , G, Gly
аланин, ала , А, Ala
валин, вал , V, Val*
Лейцин, лей , L, Leu*
изолейцин, иле, I, Ile*
Эти аминокислоты не содержат в боковой цепи гетероатомов, циклических группировок и характеризуется отчетливо выраженной низкой полярностью.
цистеин, цис , C, Cys
метионин, мет , M, Met*
3. Ароматические аминокислоты:
фенилаланин, фен , F, Phe*
тирозин, тир , Y, Tyr
триптофан, три , W, Trp*
гистидин, гис , H, His
Ароматические аминокислоты содержат мезомерные резонансно стабилизированные циклы. В этой группе только аминокислота фенилаланин проявляет низкую полярность, тирозин и триптофан характеризуются заметной, а гистидин – даже высокой полярностью. Гистидин может быть отнесен также к основным аминокислотам.
4. Нейтральные аминокислоты:
серин, сер , S, Ser
треонин, тре , T, Thr*
аспарагин, асн, N, Asn
глутамин, глн, Q, Gln
Нейтральные аминокислоты содержат гидроксильные или карбоксамидные группы. Хотя амидные группы неионогенны, молекулы аспарагина и глута-мина высоко полярны.
5. Кислые аминокислоты:
аспарагиновая кислота (аспартат), асп , D, Asp
глутаминовая кислота (глутамат), глу, E, Glu
Карбоксильные группы боковых цепей кислых аминокислот полностью ионизированы во всем диапазоне физиологических значений рН.
6. Основные аминокислоты:
лизин, лиз, K, Lys*
аргинин, арг , R, Arg
Боковые цепи основных аминокислот полностью протонированы в нейтраль-ной области рН. Сильно основной и очень полярной аминокислотой является аргинин, содержащий гуанидиновую группировку.
7. Иминокислота:
пролин, про , P, Pro
Боковая цепь пролина состоит из пятичленного цикла, включающего α-углеродный атом и α-аминогруппу. Поэтому пролин, строго говоря, является не амино-, а иминокислотой. Атом азота в кольце является слабым основанией и не протонируется при физиологических значениях рН. Благодаря циклической структуре пролин вызывает изгибы полипептидной цепи, что очень существенно для структуры коллагена.
Некоторые из перечисленных аминокислот не могут синтезироваться в организме человека и должны поступать вместе с пищей. Это незаменимые аминокислоты отмечены звездочками.
Как было указано выше, протеиногенные аминокислоты являются предшественниками некоторых ценных биологически активных молекул.
Два биогенных амина β-аланин и цистеамин входят в состав кофермента А (коферменты – производные водорастворимых витаминов, образующие активный центр сложных ферментов). β-Аланин образуется путем декарбоксилирования аспарагиновой кислоты, а цистеамин путем декарбоксилирования цистеина:
β-аланин цистеамин
Остаток глутаминовой кислоты входит в состав другого кофермента – тетрагидрофолиевой кислоты, производного витамина В с.
Другими биологически ценными молекулами являются конъюгаты желчных кислот с аминокислотой глицином. Эти конъюгаты являются более сильными кислотами, чем базовые, образуются в печени и присутствуют в желчи в виде солей.
гликохолевая кислота
Протеиногенные аминокислоты являются предшественниками некоторых антибиотиков – биологически активных веществ, синтезируемых микроорганизмами и подавляющих размножение бактерий, вирусов и клеток. Наиболее известными из них являются пенициллины и цефалоспорины, составляющие группу β-лактамных антибиотиков и продуцирумые плесенью рода Penicillium . Для них характерно наличие в структуре реакционноспособного β-лактамного кольца, с помощью которого они ингибируют синтез клеточных стенок грамотрицательных микроорганизмов.
общая формула пенициллинов
Из аминокислот путем декарбоксилирования получаются биогенные амины – нейромедиаторы, гормоны и гистогормоны.
Аминокислоты глицин и глутамат сами по себе являются нейромедиаторами в центральной нервной системе.
Производными аминокислот также являются алкалоиды – природные азотсодержащие соединения основного характера, образующиеся в расте-ниях. Данные соединения являются исключительно активными физиологическими соединениями, широко используемыми в медицине. Примерами алкалоидов могут служить производное фенилаланина папаверин, изохинолиновый алкалоид мака снотворного (спазмолитик), и производное триптофана физостигмин, индольный алкалоид из калабар-ских бобов (антихолинэстеразный препарат):
папаверин физостигмин
Аминокислоты являются чрезвычайно популярными объектами биотехнологии. Существует множество вариантов химического синтеза аминокислот, однако в результате получаются рацематы аминокислот. Так как для пищевой промышленности и медицины пригодны только L-изомеры аминокислот, рацемические смеси необходимо разделять на энантиомеры, что представляет серьезную проблему. Поэтому более популярен биотехнологический подход: ферментативный синтез с помощью иммобилизированных ферментов и микробиологический синтез с помощью целых микробных клеток. В обоих последних случаях получаются чистые L-изомеры.
Аминокислоты используются как пищевые добавки и компоненты кормов. Глутаминовая кислота усиливает вкус мяса, валин и лейцин улучшают вкус хлебобулочных изделий, глицин и цистеин используются в качестве антиоксидантов при консервировании. D-триптофан может быть заменителем сахара, так как во много раз его слаще. Лизин добавляют в корм сельскохозяйственным животным, так как большинство растительных белков содержит малое количество незаменимой аминокислоты лизина.
Аминокислоты широко используются в медицинской практике. Это такие аминокислоты как метионин, гистидин, глутаминовая и аспарагиновая кислоты, глицин, цистеин, валин.
В последнее десятилетие аминокислоты начали добавлять в космети-ческие средства по уходу за кожей и волосами.
Химически модифицированные аминокислоты также широко используются в промышленности в качестве поверхностно-активных веществ в синтезе полимеров, при производстве моющих средств, эмульгаторов, добавок к топливу.
Аминокислоты представляют собой структурные химические единицы или "строительные кирпичики", образующие белки. Аминокислоты на 16% состоят из азота, это является их основным химическим отличием от двух других важнейших элементов питания - углеводов и жиров. Важность аминокислот для организма определяется той огромной ролью, которую играют белки во всех процессах жизнедеятельности.
Любой живой организм от самых крупных животных до крошечных микробов состоит из белков. Разнообразные формы белков принимают участие во всех процессах, происходящих в живых организмах. В теле человека из белков формируются мышцы, связки, сухожилия, все органы и железы, волосы, ногти. Белки входят в состав жидкостей и костей. Ферменты и гормоны, катализирующие и регулирующие все процессы в организме, также являются белками. Дефицит этих элементов питания в организме может привести к нарушению водного баланса, что вызывает отеки.
Каждый белок в организме уникален и существует для специальных целей. Белки не являются взаимозаменяемыми. Они синтезируются в организме из аминокислот, которые образуются в результате расщепления белков, находящихся в пищевых продуктах. Таким образом, именно аминокислоты, а не сами белки являются наиболее ценными элементами питания. Помимо того, что аминокислоты образуют белки, входящие в состав тканей и органов человеческого организма, некоторые из них выполняют роль нейромедиаторов (нейротрансмиттеров) или являются их предшественниками.
Нейромедиаторы - это химические вещества, передающие нервный импульс от одной нервной клетки другой. Таким образом, некоторые аминокислоты необходимы для нормальной работы головного мозга. Аминокислоты способствуют тому, что витамины и минералы адекватно выполняют свои функции. Некоторые аминокислоты непосредственно снабжают энергией мышечную ткань.
В организме человека многие аминокислоты синтезируются в печени. Однако некоторые из них не могут быть синтезированы в организме, поэтому человек обязательно должен получать их с пищей. К таким незаменимым аминокислотам относятся - гистидин, изолейцин, лейцин, лизин, метионин, фенилаланин, треонин, триптофан и валин. Аминокислоты, которые синтезируются в печен: аланин, аргинин, аспарагин, аспарагиновая кислота, цитруллин, цистеин, гамма-аминомасляную кислоту, глютамин и глютаминовая кислота, глицин, орнитин, пролин, серин, таурин, тирозин.
Процесс синтеза белков идет в организме постоянно. В случае, когда хоть одна незаменимая аминокислота отсутствует, образование белков приостанавливается. Это может привести к самым различным серьезным проблемам - от нарушения пищеварения до депрессии и замедления роста.
Как возникает такая ситуация? Легче, чем это можно себе представить. Многие факторы приводят к этому, даже, если ваше питание сбалансировано и вы потребляете достаточное количество белка. Нарушение всасывания в желудочно-кишечном тракте, инфекция, травма, стресс, прием некоторых лекарственных препаратов, процесс старения и дисбаланс других питательных веществ в организме - все это может привести к дефициту незаменимых аминокислот.
Следует иметь в виду, что все вышесказанное вовсе не означает, что потребление большого количества белков поможет решить любые проблемы. В действительности, это не способствует сохранению здоровья.
Избыток белков создает дополнительный стресс для почек и печени, которым надо перерабатывать продукты метаболизма белков, основным из них является аммиак. Он очень токсичен для организма, поэтому печень немедленно перерабатывает его в мочевину, которая затем поступает с током крови в почки, где отфильтровывается и выводится наружу.
До тех пор, пока количество белка не слишком велико, а печень работает хорошо, аммиак нейтрализуется сразу же и не причиняет никакого вреда. Но если его слишком много и печень не справляется с его обезвреживанием (в результате неправильного питания, нарушения пищеварения и/или заболеваний печени) - в крови создается токсический уровень аммиака. При этом может возникнуть масса серьезных проблем со здоровьем, вплоть до печеночной энцефалопатии и комы.
Слишком высокая концентрация мочевины также вызывает повреждение почек и боли в спине. Следовательно, важным является не количество, а качество потребляемых с пищей белков. В настоящее время можно получать незаменимые и заменимые аминокислоты в виде биологически активных пищевых добавок.
Это особенно важно при различных заболеваниях и при применении редукционных диет. Вегетарианцам необходимы такие добавки, содержащие незаменимые аминокислоты, чтобы организм получал все необходимое для нормального синтеза белков.
Имеются разные виды добавок, содержащих аминокислоты. Аминокислоты входят в состав некоторых поливитаминов, белковых смесей. Есть в продаже формулы, содержащие комплексы аминокислот или содержащие одну или две аминокислоты . Они представлены в различных формах: в капсулах, таблетках, жидкостях и порошках.
Большинство аминокислот существует в виде двух форм, химическая структура одной является зеркальным отображением другой. Они называются D- и L-формами, например D-цистин и L-цистин.
D означает dextra (правая на латыни), а L - levo (соответственно, левая). Эти термины обозначают направление вращения спирали, являющейся химической структурой данной молекулы. Белки животных и растительных организмов созданы в основном L-формами аминокислот (за исключением фенилаланина, который представлен D, L формами).
Пищевые добавки, содержащие L-аминокислоты, считаются более подходящими для биохимических процессов человеческого организма.
Свободные, или несвязанные, аминокислоты представляют собой наиболее чистую форму. Поэтому при выборе добавки, содержащей аминокислоты, предпочтение следует отдавать продуктам, содержащим L-кристаллические аминокислоты, стандартизированные по Американской Фармакопее (USP). Они не нуждаются в переваривании и абсорбируются непосредственно в кровоток. После приема внутрь всасываются очень быстро и, как правило, не вызывают аллергических реакций.
Отдельные аминокислоты принимают натощак, лучше всего утром или между приемами пищи с небольшим количеством витаминов В6 и С. Если вы принимаете комплекс аминокислот, включающий все незаменимые, это лучше делать через 30 минут после или за 30 минут до еды. Лучше всего принимать и отдельные нужные аминокислоты, и комплекс аминокислот, но в разное время. Отдельно аминокислоты не следует принимать в течение длительного времени, особенно в высоких дозах. Рекомендуют прием в течение 2 месяцев с 2-месячным перерывом.
Аланин
Аланин способствует нормализации метаболизма глюкозы. Установлена взаимосвязь между избытком аланина и инфицированием вирусом Эпштейна-Барра, а также синдромом хронической усталости. Одна из форм аланина - бета-аланин является составной частью пантотеновой кислоты и коэнзима А - одного из самых важных катализаторов в организме.
Аргинин
Аргинин замедляет рост опухолей, в том числе раковых, за счет стимуляции иммунной системы организма. Он повышает активность и увеличивает размер вилочковой железы, которая вырабатывает Т-лимфоциты. В связи с этим аргинин полезен людям, страдающим ВИЧ-инфекцией и злокачественными новообразованиями.
Его также применяют при заболеваниях печени (циррозе и жировой дистрофии), он способствует дезинтоксикационным процессам в печени (прежде всего обезвреживанию аммиака). Семенная жидкость содержит аргинин, поэтому его иногда применяют в комплексной терапии бесплодия у мужчин. В соединительной ткани и в коже также находится большое количество аргинина, поэтому его прием эффективен при различных травмах. Аргинин - важный компонент обмена веществ в мышечной ткани. Он способствует поддержанию оптимального азотного баланса в организме, так как участвует в транспортировке и обезвреживании избыточного азота в организме.
Аргинин помогает снизить вес, так как вызывает некоторое уменьшение запасов жира в организме.
Аргинин входит в состав многих энзимов и гормонов. Он оказывает стимулирующее действие на выработку инсулина поджелудочной железой в качестве компонента вазопрессина (гормона гипофиза) и помогает синтезу гормона роста. Хотя аргинин синтезируется в организме, его образование может быть снижено у новорожденных. Источниками аргинина являются шоколад, кокосовые орехи, молочные продукты, желатин, мясо, овес, арахис, соевые бобы, грецкие орехи, белая мука, пшеница и пшеничные зародыши.
Люди, имеющие вирусные инфекции, в том числе Herpes simplex, не должны принимать аргинин в виде пищевых добавок и должны избегать потребления продуктов, богатых аргинином. Беременным и кормящим грудью матерям не следует употреблять пищевые добавки с аргинином. Прием небольших доз аргинина рекомендуется при заболеваниях суставов и соединительной ткани, при нарушениях толерантности к глюкозе, заболеваниях печени и травмах. Длительный прием не рекомендован.
Аспарагин
Аспарагин необходим для поддержания баланса в процессах, происходящих в центральной нервной системе: препятствует как чрезмерному возбуждению, так и излишнему торможению. Он участвует в процессах синтеза аминокислот в печени.
Так как эта аминокислота повышает жизненную силу, добавку на ее основе применяют при усталости. Она играет также важную роль в процессах метаболизма. Аспартовую кислоту часто назначают при заболеваниях нервной системы. Она полезна спортсменам, а также при нарушениях функции печени. Кроме того, он стимулирует иммунитет за счет повышения продукции иммуноглобулинов и антител.
Аспартовая кислота в больших количествах содержится в белках растительного происхождения, полученных из пророщенных семян и в мясных продуктах.
Карнитин
Строго говоря, карнитин не является аминокислотой, но его химическая структура сходна со структурой аминокислот, и поэтому их обычно рассматривают вместе. Карнитин не участвует в синтезе белков и не является нейромедиатором. Его основная функция в организме - это транспорт длинноцепочечных жирных кислот, в процессе окисления которых выделяется энергия. Это один из основных источников энергии для мышечной ткани. Таким образом, карнитин увеличивает переработку жира в энергию и предотвращает отложение жира в организме, прежде всего в сердце, печени, скелетной мускулатуре.
Карнитин снижает вероятность развития осложнений сахарного диабета, связанных с нарушениями жирового обмена, замедляет жировое перерождение печени при хроническом алкоголизме и риск возникновения заболеваний сердца. Он обладает способностью снижать уровень триглицеридов в крови, способствует снижению массы тела и повышает силу мышц у больных с нервно-мышечными заболеваниями и усиливает антиоксидантное действие витаминов С и Е.
Считается, что некоторые варианты мышечных дистрофий связаны с дефицитом карнитина. При таких заболеваниях люди должны получать большее количество этого вещества, чем это положено по нормам.
Он может синтезироваться в организме при наличии железа, тиамина, пиридоксина и аминокислот лизина и метионина. Синтез карнитина осуществляется в присутствии также достаточного количества витамина С. Недостаточное количество любого из этих питательных веществ в организме приводит к дефициту карнитина. Карнитин поступает в организм с пищей, прежде всего с мясом и другими продуктами животного происхождения.
Большинство случаев дефицита карнитина связано с генетически обусловленным дефектом в процессе его синтеза. К возможным проявлениям недостаточности карнитина относятся нарушения сознания, боли в сердце, слабость в мышцах, ожирение.
Мужчинам вследствие большей мышечной массы требуется большее количество карнитина, чем женщинам. У вегетарианцев более вероятно возникновение дефицита этого питательного вещества, чем у невегетарианцев, в связи с тем, что карнитин не встречается в белках растительного происхождения.
Более того, метионин и лизин (аминокислоты, необходимые для синтеза карнитина) также не содержатся в растительных продуктах в достаточных количествах.
Для получения необходимого количества карнитина вегетарианцы должны принимать пищевые добавки или есть обогащенные лизином продукты, такие как кукурузные хлопья.
Карнитин представлен в биологически активных пищевых добавках в различных формах: в виде D, L-карнитина, D-карнитина, L-карнитина, ацетил-L-карнитина.
Предпочтительнее принимать L-карнитин.
Цитруллин
Цитруллин преимущественно находится в печени. Он повышает энергообеспечение, стимулирует иммунную систему, в процессе обмена веществ превращается в L-аргинин. Он обезвреживает аммиак, повреждающий клетки печени.
Цистеин и цистин
Эти две аминокислоты тесно связаны между собой, каждая молекула цистина состоит из двух молекул цистеина, соединенных друг с другом. Цистеин очень нестабилен и легко переходит в L-цистин, и, таким образом, одна аминокислота легко переходит в другую при необходимости.
Обе аминокислоты относятся к серосодержащим и играют важную роль в процессах формирования тканей кожи, имеют значение для дезинтоксикационных процессов. Цистеин входит в состав альфа-кератина - основного белка ногтей, кожи и волос. Он способствует формированию коллагена и улучшает эластичность и текстуру кожи. Цистеин входит в состав и других белков организма, в том числе некоторых пищеварительных ферментов.
Цистеин помогает обезвреживать некоторые токсические вещества и защищает организм от повреждающего действия радиации. Он представляет собой один из самых мощных антиоксидантов, при этом его антиоксидантное действие усиливается при одновременном приеме с витамином С и селеном.
Цистеин является предшественником глютатиона - вещества, оказывающего защитное действие на клетки печени и головного мозга от повреждения алкоголем, некоторых лекарственных препаратов и токсических веществ, содержащихся в сигаретном дыме. Цистеин растворяется лучше, чем цистин, и быстрее утилизируется в организме, поэтому его чаще используют в комплексном лечении различных заболеваний. Это аминокислота образуется в организме из L-метионина, при обязательном присутствии витамина В6.
Дополнительный прием цистеина необходим при ревматоидном артрите, заболеваниях артерий, раке. Он ускоряет выздоровление после операций, ожогов, связывает тяжелые металлы и растворимое железо. Эта аминокислота также ускоряет сжигание жиров и образование мышечной ткани.
L-цистеин обладает способностью разрушать слизь в дыхательных путях, благодаря этому его часто применяют при бронхитах и эмфиземе легких. Он ускоряет процессы выздоровления при заболеваниях органов дыхания и играет важную роль в активизации лейкоцитов и лимфоцитов.
Так как это вещество увеличивает количество глютатиона в легких, почках, печени и красном костном мозге, оно замедляет процессы старения, например, уменьшая количество старческих пигментных пятен. N-ацетилцистеин более эффективно повышает уровень глютатиона в организме, чем цистин или даже сам глютатион.
Люди с сахарным диабетом должны быть осторожны при приеме добавок с цистеином, так как он обладает способностью инактивировать инсулин. При цистинурии, редком генетическом состоянии, приводящем к образованию цистиновых камней, принимать цистеин нельзя.
Диметилглицин
Диметилглицин - это производная глицина - самой простой аминокислоты. Он является составным элементом многих важных веществ, таких как аминокислоты метионин и холин, некоторых гормонов, нейромедиаторов и ДНК.
В небольших количествах диметилглицин встречается в мясных продуктах, семенах и зернах. Хотя с дефицитом диметилглицина не связано никаких симптомов, прием пищевых добавок с диметилглицином оказывает целый ряд положительных эффектов, включая улучшение энергообеспечения и умственной деятельности.
Диметилглицин также стимулирует иммунитет, уменьшает содержание холестерина и триглицеридов в крови, помогает нормализации артериального давления и уровня глюкозы, а также способствует нормализации функции многих органов. Его также применяют при эпилептических припадках.
Гамма-аминомасляная кислота
Гамма-аминомасляная кислота (GABA) выполняет в организме функцию нейромедиатора центральной нервной системы и незаменима для обмена веществ в головном мозге. Образуется она из другой аминокислоты - глютаминовой. Она уменьшает активность нейронов и предотвращает перевозбуждение нервных клеток.
Гамма-аминомасляная кислота снимает возбуждение и оказывает успокаивающее действие, ее можно принимать также как транквилизаторы, но без риска развития привыкания. Эту аминокислоту используют в комплексном лечении эпилепсии и артериальной гипертензии. Так как она оказывает релаксирующее действие, ее применяют при лечении нарушений половых функций. Кроме того, GABA назначают при синдроме дефицита внимания. Избыток гамма-аминомасляной кислоты, однако, может увеличить беспокойство, вызывает одышку, дрожание конечностей.
Глютаминовая кислота
Глютаминовая кислота является нейромедиатором, передающим импульсы в центральной нервной системе. Эта аминокислота играет важную роль в углеводном обмене и способствует проникновению кальция через гематоэнцефалический барьер.
Эта аминокислота может использоваться клетками головного мозга в качестве источника энергии. Она также обезвреживает аммиак, отнимая атомы азота в процессе образования другой аминокислоты - глютамина. Этот процесс - единственный способ обезвреживания аммиака в головном мозге.
Глютаминовую кислоту применяют при коррекции расстройств поведения у детей, а также при лечении эпилепсии, мышечной дистрофии, язв, гипогликемических состояний, осложнений инсулинотерапии сахарного диабета и нарушений умственного развития.
Глютамин
Глютамин - это аминокислота, наиболее часто встречающаяся в мышцах в свободном виде. Он очень легко проникает через гематоэнцефалический барьер и в клетках головного мозга переходит в глютаминовую кислоту и обратно, кроме того увеличивает количество гамма-аминомасляной кислоты, которая необходима для поддержания нормальной работы головного мозга.
Эта аминокислота также поддерживает нормальное кислотно-щелочное равновесие в организме и здоровое состояние желудочно-кишечного тракта, необходим для синтеза ДНК и РНК.
Глютамин - активный участник азотного обмена. Его молекула содержит два атома азота и образуется из глютаминовой кислоты путем присоединения одного атома азота. Таким образом, синтез глютамина помогает удалить избыток аммиака из тканей, прежде всего из головного мозга и переносить азот внутри организма.
Глютамин находится в больших количествах в мышцах и используется для синтеза белков клеток скелетной мускулатуры. Поэтому пищевые добавки с глютамином применяются культуристами и при различных диетах, а также для профилактики потери мышечной массы при таких заболеваниях, как злокачественные новообразования и СПИД, после операций и при длительном постельном режиме.
Дополнительно глютамин применяют также при лечении артритов, аутоиммунных заболеваниях, фиброзах, заболеваниях желудочно-кишечного тракта, пептических язвах, заболеваниях соединительной ткани.
Эта аминокислота улучшает деятельность мозга и поэтому применяется при эпилепсии, синдроме хронической усталости, импотенции, шизофрении и сенильной деменции. L-глютамин уменьшает патологическую тягу к алкоголю, поэтому применяется при лечении хронического алкоголизма.
Глютамин содержится во многих продуктах как растительного, так и животного происхождения, но он легко уничтожается при нагревании. Шпинат и петрушка являются хорошими источниками глютамина, но при условии, что их потребляют в сыром виде.
Пищевые добавки, содержащие глютамин, следует хранить только в сухом месте, иначе глютамин переходит в аммиак и пироглютаминовую кислоту. Не принимают глютамин при циррозе печени, заболеваниях почек, синдроме Рейе.
Глютатион
Глютатион, так же как и карнитин, не является аминокислотой. По химической структуре это трипептид, получаемый в организме из цистеина, глютаминовой кислоты и глицина.
Глютатион является антиоксидантом. Больше всего глютатиона находится в печени (некоторое его количество высвобождается прямо в кровоток), а также в легких и желудочно-кишечном тракте.
Он необходим для углеводного обмена, а также замедляет старение за счет влияния на липидный обмен и предотвращает возникновения атеросклероза. Дефицит глютатиона сказывается прежде всего на нервной системе, вызывая нарушения координации, мыслительных процессов, тремор.
Количество глютатиона в организме уменьшается с возрастом. В связи с этим пожилые люди должны получать его дополнительно. Однако предпочтительнее употреблять пищевые добавки, содержащие цистеин, глютаминовую кислоту и глицин - то есть вещества, синтезирующие глютатион. Наиболее эффективным считается прием N-ацетилцистеина.
Глицин
Глицин замедляет дегенерацию мышечной ткани, так как является источником креатина - вещества, содержащегося в мышечной ткани и используемого при синтезе ДНК и РНК. Глицин необходим для синтеза нуклеиновых кислот, желчных кислот и заменимых аминокислот в организме.
Он входит в состав многих антацидных препаратов, применяемых при заболеваниях желудка, полезен для восстановления поврежденных тканей, так как в больших количествах содержится в коже и соединительной ткани.
Эта аминокислота необходима для нормального функицонирования центральной нервной системы и поддержки хорошего состояния предстательной железы. Он выполняет функцию тормозного нейромедиатора и, таким образом, может предотвратить эпилептические судороги.
Глицин применяют в лечении маниакально-депрессивного психоза, он также может быть эффективен при гиперактивности. Избыток глицина в организме вызывает чувство усталости, но адекватное количество обеспечивает организм энергией. При необходимости глицин в организме может превращаться в серин.
Гистидин
Гистидин - это незаменимая аминокислота, способствующая росту и восстановлению тканей, которая входит в состав миелиновых оболочек, защищающих нервные клетки, а также необходима для образования красных и белых клеток крови. Гистидин защищает организм от повреждающего действия радиации, способствует выведению тяжелых металлов из организма и помогает при СПИДе.
Слишком высокое содержание гистидина может привести к возникновению стресса и даже психических нарушений (возбуждения и психозов).
Неадекватное содержание гистидина в организме ухудшает состояние при ревматоидном артрите и при глухоте, связанной с поражением слухового нерва. Метионин способствует понижению уровня гистидина в организме.
Гистамин, очень важный компонент многих иммунологических реакций, синтезируется из гистидина. Он также способствует возникновению полового возбуждения. В связи с этим одновременный прием биологически активных пищевых добавок, содержащих гистидин, ниацин и пиридоксин (необходимых для синтеза гистамина), может оказаться эффективным при половых расстройствах.
Так как гистамин стимулирует секрецию желудочного сока, применение гистидина помогает при нарушениях пищеварения, связанных с пониженной кислотностью желудочного сока.
Люди, страдающие маниакально-депрессивным психозом, не должны принимать гистидин, за исключением случаев, когда дефицит этой аминокислоты точно установлен. Гистидин находится в рисе, пшенице и ржи.
Изолейцин
Изолейцин - одна из аминокислот BCAA и незаменимых аминокислот, необходимых для синтеза гемоглобина. Также стабилизирует и регулирует уровень сахара в крови и процессы энергообеспечения.Метаболизм изолейцина происходит в мышечной ткани.
Совместный прием с изолейцином и валином (BCAA) увеличиваtт выносливость и способствуют восстановлению мышечной ткани, что особенно важно для спортсменов.
Изолейцин необходим при многих психических заболеваниях. Дефицит этой аминокислоты приводит к возникновению симптомов, сходных с гипогликемией.
К пищевым источниками изолейцина относятся миндаль, кешью, куриное мясо, турецкий горох, яйца, рыба, чечевица, печень, мясо, рожь, большинство семян, соевые белки.
Имеются биологически активные пищевые добавки, содержащие изолейцин. При этом необходимо соблюдать правильный баланс между изолейцином и двумя другими разветвленными аминокислотами BCAA - лейцином и валином.
Лейцин
Лейцин - незаменимая аминокислота, вместе с изолейцином и валином относящаяся к трем разветвленным аминокислотам BCAA . Действуя вместе, они защищают мышечные ткани и являются источниками энергии, а также способствуют восстановлению костей, кожи, мышц, поэтому их прием часто рекомендуют в восстановительный период после травм и операций.
Лейцин также несколько понижает уровень сахара в крови и стимулирует выделение гормона роста. К пищевым источникам лейцина относятся бурый рис, бобы, мясо, орехи, соевая и пшеничная мука.
Биологически активные пищевые добавки, содержащие лейцин, применяются в комплексе с валином и изолейцином. Их следует принимать с осторожностью, чтобы не вызвать гипогликемии. Избыток лейцина может увеличить количество аммиака в организме.
Лизин
Лизин - незаменимая аминокислота, входящая в состав практически любых белков. Он необходим для нормального формирования костей и роста детей, способствует усвоению кальция и поддержанию нормального обмена азота у взрослых.
Эта аминокислота участвует в синтезе антител, гормонов, ферментов, формировании коллагена и восстановлении тканей. Лизин применяют в восстановительный период после операций и спортивных травм. Он также понижает уровень триглицеридов в сыворотке крови.
Лизин оказывает противовирусное действие, особенно в отношении вирусов, вызывающих герпес и острые респираторные инфекции. Прием добавок, содержащих лизин в комбинации с витамином С и биофлавоноидами, рекомендуется при вирусных заболеваниях.
Дефицит этой незаменимой аминокислоты может привести к анемии, кровоизлияниям в глазное яболко, ферментным нарушениям, раздражительности, усталости и слабости, плохому аппетиту, замедлению роста и снижению массы тела, а также к нарушениям репродуктивной системы.
Пищевыми источниками лизина являются сыр, яйца, рыба, молоко, картофель, красное мясо, соевые и дрожжевые продукты.
Метионин
Метионин - незаменимая аминокислота, помогающая переработке жиров, предотвращая их отложение в печени и на стенках артерий. Синтез таурина и цистеина зависит от количества метионина в организме. Эта аминокислота способствует пищеварению, обеспечивает дезинтоксикационные процессы (прежде всего обезвреживание токсичных металлов), уменьшает мышечную слабость, защищает от воздействия радиации, полезна при остеопорозе и химической аллергии.
Эту аминокислоту применяют в комплексной терапии ревматоидного артрита и токсикоза беременности. Метионин оказывает выраженное антиоксидантное действие, так как является хорошим источником серы, инактивирующей свободные радикалы. Его применяют при синдроме Жильбера, нарушениях функции печени. Метионин также необходим для синтеза нуклеиновых кислот, коллагена и многих других белков. Его полезно принимать женщинам, получающим оральные гормональные контрацептивы. Метионин понижает уровень гистамина в организме, что может быть полезно при шизофрении, когда количество гистамина повышено.
Метионин в организме переходит в цистеин, который является предшественником глютатиона. Это очень важно при отравлениях, когда требуется большое количество глютатиона для обезвреживания токсинов и защиты печени.
Пищевые источники метионина: бобовые, яйца, чеснок, чечевица, мясо, лук, соевые бобы, семена и йогурт.
Орнитин
Орнитин помогает высвобождению гормона роста, который способствует сжиганию жиров в организме. Этот эффект усиливается при применении орнитина в комбинации с аргинином и карнитином. Орнитин также необходим для иммунной системы и работы печени, участвуя в дезинтоксикационных процессах и восстановлении печеночных клеток.
Орнитин в организме синтезируется из аргинина и, в свою очередь, служит предшественником для цитруллина, пролина, глютаминовой кислоты. Высокие концентрации орнитина обнаруживаются в коже и соединительной ткани, поэтому эта аминокислота способствует восстановлению поврежденных тканей.
Нельзя давать биологически активные пищевые добавки, содержащие орнитин, детям, беременным и кормящим матерям, а также лицам с шизофренией в анамнезе.
Фенилаланин
Фенилаланин - это незаменимая аминокислота. В организме она может превращаться в другую аминокислоту - тирозин, которая, в свою очередь, используется в синтезе двух основных нейромедиаторов: допамина и норадреналина. Поэтому эта аминокислота влияет на настроение, уменьшает боль, улучшает память и способность к обучению, подавляет аппетит. Его используют в лечении артрита, депрессии, болей при менструации, мигрени, ожирения, болезни Паркинсона и шизофрении.
Фенилаланин встречается в трех формах: L-фенилаланин (естественная форма и именно она входит в состав большинства белков человеческого тела), D-фенилаланин (синтетическая зеркальная форма, обладает анальгирующим действием), DL-фенилаланин (объединяет полезные свойства двух предыдущих форм, ее обычно применяют при предменструальном синдроме.
Биологически активные пищевые добавки, содержащие фенилаланин, не дают беременным женщинам, лицам с приступами беспокойства, диабетом, высоким артериальным давлением, фенилкетонурией, пигментной меланомой.
Пролин
Пролин улучшает состояние кожи, за счет увеличения продукции коллагена и уменьшения его потери с возрастом. Помогает в восстановлении хрящевых поверхностей суставов, укрепляет связки и сердечную мышцу. Для укрепления соединительной ткани пролин лучше применять в комбинации с витамином С.
Пролин поступает в организм преимущественно из мясных продуктов.
Серин
Серин необходим для нормального обмена жиров и жирных кислот, роста мышечной ткани и поддержания нормального состояния иммунной системы.
Серин синтезируется в организме из глицина. В качестве увлажняющего вещества входит в состав многих косметических продуктов и дерматологических препаратов.
Таурин
Таурин в высокой концентрации содержится в сердечной мышце, белых клетках крови, скелетной мускулатуре, центральной нервной системе. Он участвует в синтезе многих других аминокислот, а также входит в состав основного компонента желчи, которая необходима для переваривания жиров, абсорбции жирорастворимых витаминов и для поддержания нормального уровня холестерина в крови.
Поэтому таурин полезен при атеросклерозе, отеках, заболеваниях сердца, артериальной гипертонии и гипогликемии. Таурин необходим для нормального обмена натрия, калия, кальция и магния. Он предотвращает выведение калия из сердечной мышцы и потому способствует профилактике некоторых нарушений сердечного ритма. Таурин оказывает защитное действие на головной мозг, особенно при дегидратации. Его применяют при лечении беспокойства и возбуждения, эпилепсии, гиперактивности, судорог.
Биологически активные пищевые добавки с таурином дают детям с синдромом Дауна и мышечной дистрофией. В некоторых клиниках эту аминокислоту включают в комплексную терапию рака молочной железы. Избыточное выведение таурина из организма встречается при различных состояниях и нарушениях обмена.
Аритмии, нарушения процессов образования тромбоцитов, кандидозы, физический или эмоциональный стресс, заболевания кишечника, дефицит цинка и злоупотребление алкоголем приводят к дефициту таурина в организме. Злоупотребление алкоголем к тому же нарушает способность организма усваивать таурин.
При диабете увеличивается потребность организма в таурине, и наоборот, прием БАД, содержащих таурин и цистин, уменьшает потребность в инсулине. Таурин находится в яйцах, рыбе, мясе, молоке, но не встречается в белках растительного происхождения.
Он синтезируется в печени из цистеина и из метионина в других органах и тканях организма, при условии достаточного количества витамина В6. При генетических или метаболических нарушениях, мешающих синтезу таурина, необходим прием БАД с этой аминокислотой.
Треонин
Треонин - это незаменимая аминокислота, способствующая поддержанию нормального белкового обмена в организме. Она важна для синтеза коллагена и эластина, помогает работе печени и участвует в обмене жиров в комбинации с аспартовой кислотой и метионином.
Треонин находится в сердце, центральной нервной системе, скелетной мускулатуре и препятствует отложенную жиров в печени. Эта аминокислота стимулирует иммунитет, так как способствует продукции антител. Треонин очень в незначительных количествах содержится в зернах, поэтому у вегетарианцев чаще возникает дефицит этой аминокислоты.
Триптофан
Триптофан - это незаменимая аминокислота, необходимая для продукции ниацина. Он используется для синтеза в головном мозге серотонина, одного из важнейших нейромедиаторов. Триптофан применяют при бессоннице, депрессии и для стабилизации настроения.
Он помогает при синдроме гиперактивности у детей, используется при заболеваниях сердца, для контроля за массой тела, уменьшения аппетита, а также для увеличения выброса гормона роста. Помогает при мигренозных приступах, способствует уменьшению вредного воздействия никотина. Дефицит триптофана и магния может усиливать спазмы коронарных артерий.
К наиболее богатым пищевым источникам триптофана относятся бурый рис, деревенский сыр, мясо, арахис и соевый белок.
Тирозин
Тирозин является предшественником нейромедиаторов норэпинефрина и допамина. Эта аминокислота участвует в регуляции настроения; недостаток тирозина приводит к дефициту норадреналина, что, в свою очередь, приводит к депрессии. Тирозин подавляет аппетит, способствует уменьшению отложения жиров, способствует выработке мелатонина и улучшает функции надпочечников, щитовидной железы и гипофиза.
Тирозин также участвует в обмене фенилаланина. Тиреоидные гормоны образуются при присоединении к тирозину атомов йода. Поэтому неудивительно, что низкое содержание тирозина в плазме связано с гипотиреозом.
Симптомами дефицита тирозина также являются пониженное артериальное давление, низкая температура тела и синдром беспокойных ног.
Биологически активные пищевые добавки с тирозином используют для снятия стресса, полагают, что они могут помочь при синдроме хронической усталости и нарколепсии. Их используют при тревоге, депрессии, аллергиях и головной боли, а также при отвыкании от лекарств. Тирозин может быть полезен при болезни Паркинсона. Естественные источники тирозина - миндаль, авокадо, бананы, молочные продукты, семечки тыквы и кунжут.
Тирозин может синтезироваться из фенилаланина в организме человека. БАД с фенилаланином лучше принимать перед сном или вместе с продуктами питания, содержащими большое количество углеводов.
На фоне лечения ингибиторами моноаминоксидазы (обычно их назначают при депрессии) следует практически полностью отказаться от продуктов, содержащих тирозин, и не принимать БАД с тирозином, так как это может привести к неожиданному и резкому подъему артериального давления.
Валин
Валин - незаменимая аминокислота, оказывающая стимулирующее действие, одна из аминокислот BCAA, поэтому может быть использована мышцами в качестве источника энергии. Валин необходим для метаболизма в мышцах, восстановления поврежденных тканей и для поддержания нормального обмена азота в организме.
Валин часто используют для коррекции выраженных дефицитов аминокислот, возникших в результате привыкания к лекарствам. Его чрезмерно высокий уровень в организме может привести к таким симптомам, как парестезии (ощущение мурашек на коже), вплоть до галлюцинаций.
Валин содержится в следующих пищевых продуктах: зерновые, мясо, грибы, молочные продукты, арахис, соевый белок.
Прием валина в виде пищевых добавок следует сбалансировать с приемом других разветвленных аминокислот BCAA - L-лейцина и L-изолейцина.